Não se sabe quem a plantou, nem quando. Uma das referências mais antigas é do viajante Emilio Zaluhar, em seu livro Peregrinação pela Província de São Paulo, publicado em 1862:
A centenária Árvore das Lágrimas, uma frondosa figueira da espécie benjamina, situada na altura dos números 515 e 535 da Estrada das Lágrimas, é ainda hoje conhecida nas imediações dos bairros do Sacoman e do Ipiranga, mas pouco familiar aos paulistanos em geral.
“Pouco mais adiante do Ipiranga encontra-se uma belíssima figueira brava, cujos galhos bracejando em sanefas de verdura, formam um bonito dossel em toda a largura da estrada (“Caminho do Mar”). É este o sítio das despedidas saudosas. Aqui vêm abraçar-se, e jurar eterna amizade, aqueles que se separam para, em opostas direções da estrada, seguirem depois, e quantas vezes na vida, um caminho e um destino também diverso.”
A figueira ocupava um ponto estratégico em São Paulo no século XIX. Marcava o limite da cidade, onde se encontravam as últimas casas e começava a estrada de terra que levava ao litoral, o Caminho do Mar. Até aquele ponto, os viajantes eram acompanhados em comitiva, para as despedidas junto ao início da estrada. Ali também eram decerto recepcionados os que retornavam a São Paulo. Conta-se que a árvore foi marco de despedida de expedições para a Guerra do Paraguai (1865 – 1870). Os familiares dos voluntários que partiam para a luta podiam acompanhá-los somente até a frondosa figueira.
Com a construção da São Paulo Railway em 1867, as viagens a cavalo ou carruagem pelo antigo Caminho do Mar foram lentamente substituídas pelo trem e o local preferido para as despedidas e recepções tornou-se a plataforma da Estação da Luz. Aos poucos, a Árvore das Lágrimas foi perdendo seu significado emocional e simbólico. Até que, em 1909, o proprietário do terreno tentou derrubá-la. O jornal O Estado de S.Paulo deu destaque ao fato, mobilizou a opinião pública e o terreno acabou sendo doado à municipalidade.
O prefeito Firmiano Pinto, em 1920, mandou construir uma mureta com grades ao redor da figueira para protegê-la, onde afixou uma placa de bronze, com um poema de Eugênio Egas, que se conserva até hoje:
Sou a árvore das lágrimas
e das saudades.
Sob a minha sombra
corações sem número
separaram-se aflitos.
[…]
Vi e admirei,
vejo e admiro,
hei de ver e admirar,
a vertiginosa marcha triunfal
do progresso paulistano.
Viajante que me contemplas,
descobre-te!
Ao longo do século XX, a velha figueira foi celebrada de diversas formas. Ela foi tema do pintor Oscar Pereira da Silva numa tela de 1936, intitulada “A Árvore das Lágrimas”, pela qual recebeu o Prêmio Histórico da Prefeitura de São Paulo. No Dia da Árvore de 1952, a Sociedade Geográfica Brasileira homenageou-a com a inauguração de mais uma placa de bronze, desta vez afixada no próprio tronco, com os dizeres:
Esta árvore não pode ser tocada. Foi semente, embrião de monstro. Alma latente, na terra a germinar. Aspirando num sonho obscuro, vagamente, ao Infinito, à Vida, à Luz Vermelha, ao Ar. (Guerra Junqueiro. São Paulo, Brasil, 1952).
Durante os festejos pelo IV Centenário da Cidade de São Paulo, em 1954, a árvore voltou a ser lembrada e incluída em alguns roteiros turísticos. Nos anos 80, foi relacionada entre a Vegetação Significativa no Município de São Paulo, por iniciativa da Secretaria de Estado do Meio Ambiente, tendo o seu corte proibido.
Com o crescimento da cidade, o traçado do Caminho do Mar integrou-se à malha viária urbana, recebendo a denominação de Estrada das Lágrimas no trecho onde se ergue a figueira. Alheia à passagem do tempo, a árvore se integrou à nova paisagem e continua a guardar as chegadas e partidas cotidianas, agora dos carros, ônibus e caminhões que passam apressados.